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Lipides - Partie 1

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Dans quels solvants les lipides sont-ils solubles ?

Dans les solvants organiques : 

  • Acétone
  • Chloroforme
  • Benzène 

Quel pourcentage de la masse d’un individu les lipides représente-ils ? Comment appelle-t-on cette masse ? (2 noms) 

18 à 25% de la masse. 

Masse grasse ou masse adipeuse 


Quels sont les deux grands groupes des lipides

  • Lipides vrais
  • Composés lipoïdes

Qu’est-ce qu’un lipide vrai ? Quel autre nom peut-on lui donner ?

 

Lipide vrai = lipide à base d’acide gras 


Quelles sont les deux catégories inclues dans les lipides vrais ?

  • Lipides simples (uniquement alcool + AG(s))
  • Lipides complexes (Alcool + AG(s) + d’autres molécules)

Selon quels critères les lipides sont-ils classés ?

  • Structure
  • Solubilité (ou hydrophobicité)
  • Activité biologique 

Intervalle de nombre de carbones pour les AG : 

  • A chaîne courte
  • A chaîne moyenne
  • A chaîne longue

A chaîne courte : 2 à 4
A chaîne moyenne : 6 à 10
A chaîne longue : 12 et plus 


Où se trouvent les hydrogènes en isomérie trans ? Et en cis ? Quelle est la configuration majoritaire ? 

Cis : du même côté de la dL

Trans : de chaque côté de la dL 

La cis est la plus répandue


Quelle configuration des instaurations permet la cyclisation ?

La configuration cis permet la cyclisation, la trans conserve la chaîne dans une même ligne 


Citer les AG monoinsaturés et leur formule

  • Acide palmitoléique 
  • Acide oléique 

Citer les AG saturés et leur nom IUPAC quand il est donné dans le cours

  • Butyrique (butanoïque)
  • Caproïque 
  • Caprylique
  • Caprique 
  • Laurique (décanoïque)
  • Myristique (dodécanoïque)
  • Palmatique (tetradécanoïque)
  • Stéarique (hexadécanoïque)
  • Arachidique (eicosanoïque)
  • Béhénique (docosanoïque)
  • Lignocérique 

Citer les AG polyinsaturés et leur formule

  • Acide linoléique : C18 : 2Δ 9, 12
  • Acide linolénique alpha : C18 : 3Δ 9,12,15
  • Acide linolénique gamma : C18 : 3Δ 6,12,15
  • Acide arachidonique : C20 : 4Δ 5, 8, 11, 14
  • Acide eicosapentaènoique : C20 : 5Δ 5, 8, 11, 14, 17
  • Acide docosahexaènoique : C22 : 6Δ 4, 7, 10, 13, 16, 19

Quels sont les deux impératifs de la cellule auxquels les AG participent ?

  • Synthèse des lipides de structure
  • Synthèse des lipides de stockage de l’énergie 

Quels sont les deux sites principaux de la biosynthèse des AG ?

LE foie (++) puis les cellules adipeuses 


Comment appelle-t-on la synthèse des AG ?

La lipogenèse 


Comment se déroule la dégradation totale des Triglycérides (les 2 étapes principales) ?

  1. Lipolyse (hydrolyse) : libération des AG et du glycérol
  2. Beta oxydation pour la dégradation des AG + Néoglucogenèse pour la dégradation du glycérol 

Donner les étapes (sans les enzymes) de la synthèse des acides gras 

1. Glycolyse

Glucose > Glucose-6-phosphate > Pyruvate

2. Lipogenèse 

Acétyl-CoA > Malonyl-CoA > Acide gras 


Quels sont les deux enzymes intervenants dans la synthèse des AG et ou interviennent-elles ?

  • Acétyl-CoA carboxylase pour : Acétyl-CoA > Malonyl-CoA
  • Fatt Acid synthase pour : Malonyl-CoA > Acide gras 

Quelle est la formule brute générique pour les acides gras saturés ?

C(n)H(2n)O(2)


Quelle est la formule brute générique pour les acides gras insaturés ?

C(n)H(2n-2x)O(2) avec x le nombre d’insaturation 


Comment définir la solubilité ? De quels paramètre va-t-elle être dépendante ?

Quantité de molécule pouvant se dissoudre dans un litre de solution.

Elle varie selon le type de solvant et la température 


Sous quelle valeur de pression la température de fusion des AG est-elle étudiée ?

Sous la pression atmosphérique 


Comment varie la température de fusion si le nombre de carbone augmente ?

Elle augmente 


Comment varie la température de fusion si le nombre d’instaurations augmente ?

Elle diminue


Quel est l‘état à température ambiante des AG > 10C ? Et ceux <10C ?

  • AG > 10C : solides
  • AG < 10C : liquides 

Quelles sont les 3 familles de biomolécules actives dont les éicosanoïdes sont les précurseurs ?

  • Leucotriènes
  • Prostaglandines
  • Thromboxanes

 Comment sont nommées les désaturases ? D6, D5...

Elles portent le numéro du carbone désaturé en comptant à partir du carbone 1 (COOH)


Quelles sont les enzymes de désaturation chez les végétaux ?

D9, D12, D15


Quelles sont les enzymes de désaturation dans le règne animale ?

D9, D6, D5


Quels sont les acides gras indispensables, pourtant non synthétisé par l’homme ?

Ce sont les AG des séries omega 3 (saturation jusqu’à C15, besoin D15), et omega 6 (saturation jusqu’à C12, besoin D12 pour les synthétiser)


Quels sont les AG polyinsaturés non synthétisables chez l’homme ? Quelle est l’apport conseillé pour chaque ? 

  • Acide linoléique : 9 g/J
  • Acide linolénique : 2 g/J 

Quel est l’AGI à longue chaîne qui est synthétisé à partir de l’acide linoléique ? Quelle est sa formule delta ?

C’est l’acide arachidonique : C20 : 4 n-6


Quels sont les deux acides gras à longue chaine synthétisés à partir de l’acide linolénique ? Quelle est leur formule omega ?

  • Acide éicosapentaénoïque : C20 : 5 n-3
  • Acide docosahéxaénoïque : C22 : 6 n-3 

Qu’est-ce que la beta oxydation concrètement ?

C’est le raccourcissement des acides gras 2 carbones par 2 carbones.

Ces 2 carbones seront libérés sous la forme d’un acétyl-CoA, pouvant entrer dans le cycle de Krebs et ainsi produire des molécules réduites 


Dans quel ordre interviennent les différentes enzymes dans la synthèse des AGI à longue chaîne à partir des acide linoléiques et linolénique ?

  1. D6
  2. Elongase
  3. D5
  4. Elongase 
  5. D6 + Beta oxydation

Quelles sont les enzymes/réactions intervenants entre l’acide éicosapentaénoïque et l’acide docosahexaénoïque ?

Deux élongases, une D6-désaturase, une beta-oxydation 


Quel type de série oméga d’AG est bénéfique pour le coeur ?

Les omega 3


C’est quoi un acétyl ?

Groupement de type R-C(=0)-CH3


Que veut-dire acétyl-CoA ?

Acétyl Coenzyme A.


Equivalent énergétique d’un acide palmitique (en ATP puis en kJ/mol)

129 ATP soit 3300 kJ/mol


Equivalent énergétique d’un g de lipide (en kcal)

1g lipide donne 9 kcal  


Bilan ATP de la phase Palmitoyl-Coa > Acétyl-CoA

7x3 ATP pour NADPH+H+

7x2 ATP pour FADH2 

Soit 15 ATP 


Bilan ATP de la phase Acétyl-CoA > Krebs

  • (8x3)x3 ATP pour NADPH+H+
  • 8 x 2 ATP pour FADH2 
  • 8 x ATP pour GTP

Quels sont les acides gras qui augmentent la fluidité de la membrane ?

Les omega 3


Qu’est-ce qu’un acide éicosapentaénoïque selon sa nomenclature ?

Un acide (oïque) contenant une chaîne à 20 carbones (éicosa), 5 insaturation/liaisons doubles (pentaèn). 


Qu’est-ce qu’un docosahexaènoïque selon sa nomenclature ?

Un acide (oïque) avec un chaîne de 22 carbones (docosa), 6 insaturations/doubles liaisons (hexaènoïque). 


Quels sont les lipides simples

Ce sont les lipides à base d’AG :

- Glycérides

- Cérides

- Stérides


Quelle est la liaison/réaction permettant la synthèse d’un lipide simple ?

L’estérification (alcool + acide = ester)


Quel est l’autre nom des triglycérides ?

Triacylglycérol


Quelles sont les enzymes permettants l’estérification entre le glycérol et l’AG ?

C’est l’acyl-transférase (car le carboxyle est un acyl, puisque les acyls sont sous forme C-C(=O)-R et que le carboxyle est C-C(=O)-OH)


Comment nomment-on un triacylglycérol en IUPAC ? (Générique)

1-R1, 2-R2, 3-R3-sn-glycérol 

Avec R(1,2,3) : nom de l’acide gras, sans « acide » et avec un suffixe yl.

ex : « 1-stéaryl, 2-palmityl, 3-lauryl-sn-glycérol » 


A température ambiante, quel est l’état des triacylglycérols insaturés ? Et des saturés ? 

Triglycérides saturés : solides 

Triglycérides insaturés : liquides

Saturé a un S comme solide même si il faut comprendre le fonctionnement avec les liaisons hydrophobes 


Dans quels produits alimentaires retrouvent-on l’acide linolénique ?

Huiles végétales, noix


Dans quels produits alimentaires retrouvent-on de l’acide linoléique ?

Dans les huiles végétales 


Dans quel produits alimentaires retrouvent-on des triacylglycérols insaturés ? Et saturés ?

TG saturé : beurre (issus animaux)

TG insaturé : huiles (issus plantes)


Quel pourcentage des lipides ALIMENTAIRES les triacylglycérols représentent-ils ? 

95 à 98%


Ou se trouvent les triglycérides sous forme de réserve d’énergie dans le corps ? 

Dans les adipocytes blancs / tissu adipeux blanc 


Quel tissu du corps représente un bon isolant thermique ? De quoi est-il composé ?

Le tissu adipeux brun est composé de vacuoles de lipides (avec des TG et des AG et des DG) ainsi que bcp de mitochondries 


Quel est l’autre nom de la vacuole lipidique et que contient-elle

Goutelette

Elle contient des TG à hauteur de 95%, des AG, et des DG


Quels sont les trois enzymes permettants l’hydrolyse des triglycérides ? Quelle est l’autre nom de cette réaction ?

Il s’agit d’une lipolyse, dans l’ordre les enzymes sont :

  • ATGL + LHS
  • LHS
  • LMG

ATGL : Lipase des triglycérides de l’adipocyte

LHS : Lipase hormono-sensible 

LMG : Lipase des monoacylglycérols  


Ou exactement intervient la LHS ? 

La lipase hormono-sensible intervient dans les deux première phases de la lipolyse :

TG > DG avec l’ATGL

DG > MG seule 


De quoi les cérides sont-ils les principaux constituants ?

Ils sont les principaux constituants des cires animales, végétales et bactériennes 


De quoi sont composés les cérides ?

Ils sont composés d’un alcool à longue chaîne carbonée ainsi que d’un acide gras 


De combien de carbones les acides gras sont ils constitués ? 

De 4 à 36 carbones 


De combien de carbones sont constitués les alcools entrants dans la composition des  cérides ?

16 < C < 36, avec un nombre pair de carbones 


De combien de carbones sont composés les acides gras composants les cérides ?

14 < C < 30 


De quoi sont composés les stérides ?

Ils sont composés d’un stérol (le cholestérol) et d’un AG


Qu’est-ce qu’un stérol ?

C’est un alcool tétracyclique 


Quel est le noyau fondamental des stérol ?

C’est le cyclopentano perhydro phénanthrène

Phénanthrène : molécules composée de 3 cylcles benzène

Per hydro : hydrogéné x 5

Cyclopentano : un cycle de 5 carbones en plus 


Donner deux exemples de stérides

Palmitate de cholestéryl

Oléate de cholestéryl 


Quels sont les deux rôles des triglycérides ?

  • Stockage d’énergie 
  • Isolant thermique 

Quelle est la formule delta de l’acide gamma linolénique ?

C20 : 3 DELTA 6,9,12


Un triglycéride est-il polaire ou apolaire 

Un triglycéride est polaire


Quel est l'AG qui par exemple va augmenter la fluidité de la membrane ? Pourquoi ? 

L'acide docosahexaènoique (DHA) car sa structure avec ses nombreuses insaturations cis permet de réduire les interactions hydrophobes


Quel est l'AG qui par excellence va rigidifie une membrane plasmique ? Pourquoi ? 

L'acide linéique conjugué, car il possède des instaurations en configuration trans, ce qui encourage les liaisons hydrophobes


Quels sont les AG les plus présents dans le corps ?

Acide palmitique, acide stéarique, acide linoléique. 

Il existe peu d'acides gras poly insaturés


Quel est la molécule la plus apolaire du cours ? Pourquoi ?

Le cholestérol, car il est estérifié dans 90% des cas dans l'organisme donc il perd son OH libre. Par convention on admettra qu'il est très souvent le plus hydrophobe 


Les phospholipides sont ils polaires ou apolaires ? 

Plutôt polaires et amphotères / amphiphiles