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Lipides - Partie 2

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Quels sont les lipides simples

  • Glycérides
  • Cérides
  • Stérides 

Quels sont les lipides complexes

  • Glycérophospholipides
  • Sphingolipides

Quels sont les sphingolipides

  • Sphingomyéline
  • Sphingoglycolipides

Quels sont les sphingoglycolipides

  • Cérébrosides
  • Gangliosides ou oligocéramides

Quels sont les différents cérébrosides

  • Avec glucose : cérébroglucosides ou glucosylcéramides
  • Avec galactose : cérébrocalactosides ou galactosylcéramides

Quels sont le différents composés lipoïdes

  • Eicosanoïdes
  • Isoprénoïdes

Quels sont les différents isoprénoïdes 

  • Carotènes et dérivés
  • Dérivés phénoliques et quinones
  • Stéroïdes

De quoi est composé un glycérophospholipide

Acide phosphatidique + un alcool (choline, ethanolamine, sérine, inositol)


De quoi est composé l’acide phosphatidique

Glycérol + 1 AG en sn-1 (svt saturé, 14 à 22C) + 1 AG en sn-2 (svt insaturé, 14 à 22C) + acide phosophorique (PO4)2-


Quelle liaison relie l’acide phosphorique au glycérol dans l’acide phosphatidique ?

Liaison phosphodiester 


Quels sont les hétérolipides

  • Glycérophospholiides
  • Sphingolipides

Autre nom de 

- Phosphatidylcholine

- Phosphatidylethanolamine

- Phosphatidylsérine

- Phosphatidylinositol

  • Leucine
  • Groupe des céphalines
  • Groupe des céphalines
  • Inositide 

Charge à pH physiologique : 

- Phosphatidylcholine

- Phosphatidylethanolamine

- Phosphatidylsérine

- Phosphatidylinositol

  • Neutre
  • Neutre
  • Négatif
  • Négatif (inositol non chargé)

Nom IUPAC pour : 

- Phosphatidylcholine

- Phosphatidylethanolamine

- Phosphatidylsérine

- Phosphatidylinositol

- (3-sn-phosphatidyl)choline

- (3-sn-phosphatidyl)éthanolamine

- (3-sn-phosphatidyl)sérine

- (3-sn-phosphatidyl)inositol


Dans quel organe peut on généralement trouver les phosphatidylethanolamine et phosphatidylsérine ?

Dans le cerveau (groupe des céphalines)


Dans quel source alimentaire trouver la phosphatidylcholine ?

Jaune d‘oeuf, cervelle 


De quel côté de la membrane se trouvent :

- Phosphatidylcholine

- Phosphatidylethanolamine

- Phosphatidylsérine

- Phosphatidylinositol

- Phosphatidylcholine : externe, avec la sphingolmyéline

- Phosphatidylethanolamine : interne

- Phosphatidylsérine : interne

- Phosphatidylinositol : interne (rappel : IP3 est un second messager intracellulaire) 


Quel AG se trouve généralement en position Sn2 dans la phosphatidyléthanolamine ?

- L’acide arachidonique C20 : 4 Delta 5,8,11,14

- Le DHA (acide docosahexaénoïque) C22 : 6 Delta 4,7,10,13,16,19


Quel AG se trouvé généralement en position Sn-2 dans la phosphatidylsérine ?

Le DHA acide docosahexaénoïque (C22 : 6 w 3)


Quels sont les glycérophospholipides considérés comme composés acides ?

- Phosphatidylsérine


Donner le nom des différentes enzymes capable de dégrader un glycérophospholipide et leur action exacte 

- Phospholipase 1 : hydrolyse la liaison ester correspondant à la libération de :

AG1 (saturé svt) + lys-1-phospholipide 

- Phospholipase 2 : idem et libère :

AG2 (insaturé svt) + lys-2-phospholipide

- Phospholipase C : hydrolyse liaison phosphodiester et libère : 

DAG + phospho-choline/sérine/inositol/ethanolamine

- Phospholipase D : hydrolyse liaison ester et libère : 

Acide phosphatidique + alcool (choline, sérine, inositol, éthanolamine...)


Quelle enzyme permet la synthèse d’IP3 ? Quelle est cette molécule et à quoi sert-elle ?

La phospholipase C permettra de libérer un DAG + phospho-inositol par rupture de la liaison phosphodiester 

Phosphoinositol + 2 autres acides phosphoriques : Inositol 1,4,5-triphosphate

Cette molécule agit comme second messager intracellulaire notamment dans le message nerveux (seule cette partie se détache de la membrane)


Quel est l’autre nom du céramide ?

Acylsphingosine 


De quoi est composé un sphingolipide

Base de céramide + phosphocholine ou ose(s)


De quoi est composé un céramide ?

  • Sphingosine à 18C (sérine + acide palmitique)
  • AGS (16 à 24C)

Quelle fonction se trouve au niveau du C1 d’un céramide ?

Un groupement alcool 


Quelle est la liaison reliant la sphingosine à son AG pour former un céramide ?

Liaison amide (NH-C(=O)-C)


Comment est formé la sphingomyéline 

Céramide + phospho-choline

Il s’agit de la réunion d’un céramide et de phosphatidylcholine, cette dernière ayant perdu son DAG durant la liaison


Charge de la sphingomyéline à pH physio

Neutre


Quel est l’AGS le plus fréquent dans la sphingomyéline ?

L’acide lignocérique C24


Dans quels tissus peut-on retrouver la sphingomyéline ?

- Feuillet externe de la membrane biologique

- Membrane de la cornée

- Cerveau, tissu nerveux (gaine de myéline)


Ou se trouve la double liaison dans la sphingosine ? Quelle est sa configuration ?

Au niveau de C4, il s’agit d’une dL trans


Quel est généralement l’AG présent en sn-1 dans l’acide phosphatidique ?

Il s’agit souvent de l’acide stéarique 


De quoi est composé un sphingoglycolipide ?

Céramide + un ou plsr oses 


De quoi est composé un Cérébroside ?

Céramide + glucose : glucosylcéramide ou cérébroglucoside 

Céramide + galactose : cérébrogalactoside ou galactosylcéramide 


Quel est l’autre nom des gangliosides ?

Oligocéramides 


De quoi est composé un oligocéramide ?

Céramide + chaîne de plusieurs sucres 


Quelle liaison relie le (ou les) sucre(s) au céramide ?

Une liaison Beta-osidique 


Quels sont les éicosénoïdes ?

  • Leucotriènes
  • Prostanoïdes 

Quelle liaison relie le (ou les) sucre(s) au céramide ?

Une liaison Beta-osidique 


Quels sont les éicosénoïdes ?

  • Leucotriènes
  • Prostanoïdes 

Définir les éicosanoïdes 

Ce sont des dérivés oxydés d’AG à 20C 


Quel est l’AG précurseur de la plupart des éicosanoïdes ?

L’acide arachidonique (C20 : 4 delta 5,8,11,14 ou C20:4w6)


Décrire le cycle contenu dans les éicosanoïdes

Cycle à 5 carbone, insaturé et hydroxylé 


Décrire la demi vie des éicosanoïdes

Demi vie courte car vite métabolisé par les tissus 


Décrire la biosynthèse des prostanoïdes 

Glycérophospholipide —(phospholipase 2)—> Acide arachidonique —(cycloxygénase)—> Prostaglandine H2/G2 —> Prostanoïdes 

On obtient à partir de la PG H2/G2 

- Thromboxane A2 et B2 à partir de Thromboxane synthase

- Prostaglandine I2 ou Prostacycline à partir de Prostacylcine synthase 

- Prostaglandine C2, D2, E2 à partir de Prostaglandine synthase 


Décrire la biosynthèse des Leucotriènes

Glycérophospholipide —(phospholipase 2)—> Acide arachidonique —(lipoxgénase)—> Leucotriène A4

à partir de A4 on synthètise :

- Leucotriène B4 à partir d’une hydrolase

- Leucotriène C4,D4,E4 à partir de glutathion-transférase 


Quel lipide active la contraction du muscle utérin lors de accouchement ?

Les Prostaglandines E2 


Quel lipide participe à l’initiation, la promotion et la croissance tumorale ?

Les prostanoïdes


Quels lipides participent activement à la réaction inflammatoire ?

Les eicosanoïdes (leucotriènes et prostanoïdes)


Quels lipides participent à la protection des muqueuses digestives ?

Les prostanoïdes


Quel lipide est agrégant plaquettaire ? Lequel est antiagrégant ?

Agregant : Thromboxane A2

Anti-agrégant : Prostacycline et Prostaglandine I2 


Quels eicosanoïdes participent activement à la signalisation neuronale ?

Les prostanoïdes


Ou se trouvent les Thromboxanes A2 dans l’organisme 

Plaquettes et macrophages


Où se trouvent les Prostaglandines E2 dans l’organisme ?

Dans de nbreuses cellules


Où se trouvent les prostacycline et prostaglandines I2 dans l’organisme ?

Cellules musculaires lisses, endothélium vasculaire 


Quel lipide participe à l’activation de la fièvre 

La prostaglandine E2 


Quel éicosanoïde est vasoconstricteur ?

Thromboxane A2


Quel eicosanoïde est vasodilatateur ?

La prostaglandine I2 ou la prostacylcine 


Sur quel principe l’aspirine fonctionne-t-elle ?

Elle inhibe la cycloxygénase, à l’origine de la synthèse des prostanoïdes, participants à la réaction inflammatoire 


Quels sont les principaux rôles des leucotriènes ? 

  • Augmentation de l’infiltration des leucocytes par augmentation du chimiotactisme 
  • Augmentation de la perméabilité vasculaire menant également à un oedeme. 
  • Augmentation de la constriction des muscles lisses (bronchoconstriction)
  • Asthme, psoriasis, rhumatismes...

Qu’est-ce qu’un stérol

C’est un noyau stérane hydroxylé en position C3


Quel est le nom du noyau de base des stéroïdes ?

Cyclopentanoperhydrophénanthrène


De quoi est constitué le cholestérol ?

Le cholestérol est un stérol (noyau stérane hydroxylé en C3) + une chaine hydrocarbonée (1,5-diméthylhexyl) en C17 + deux méthyles entre A et B et C et D. Il présente également une double liaison de C5 à C6


Quel est le stérol le plus important des tissus animaux ?

Le cholestérol


Où est synthétisé le cholesterol ? Comment est-il transporté ? Comment est-il stocké ?

Il est synthétisé dans le foie, où il sera stocké si besoin, sous forme d’ester de cholesterol (liaison ester avec un AG)

Il est transporté sous deux formes :

- Ester de cholesterol : Transport via des lipoprotéines vers les tissus

- Acides biliaires : vers l’intestin comme emulsifiant des graisses alimentaires 


Quelles sont les 3 principales rôles du cholestérol ?

- Stabilité et maintien de la membrane biologique

- Diminution de la perméabilité de la membrane aux molécules hydrosolubles

- Précurseurs des hormones stéroïdiennes, des acide et sels biliaires, et de la vitamine D 


Quelle enzyme notamment permet la synthèse d’acides et sels biliaires à partir du cholesterol ?

La 7-alpha-hydroxylase 


Quels sont les deux acides biliaires formés à partir du cholestérol ? A quelle hauteur ?

Acide cholique à 70%

Acide chénodésoxycholine à 30 % 


Acide cholique + glycine =

Glycocholate de sodium 


Acide choline + taurine =

Taurocholate de sodium 


Acide chénodésoxycholine + glycine

Glycochénate


Acide chénodésoxycholine + taurine = 

Taurochénate de sodium 


Vie des acides et sels bilaires : 

Où sont-ils synthétisé ? Où sont-ils stockés ? Quand et où sont-il utilisés ?

Ils sont synthétisés dans le foie (même endroit que cholesterol) puis stockés dans la vésicule biliaire et déversés dans la lumière de l’intestin lors du passage du bol alimentaire (constituent la bile)


Quels sont les deux rôles des acides et sels biliaires ?

  • Voie principale d’excrétion (sortie du foie) et d’élimination du cholestérol
  • Emulsifiant des lipides et vitamines ADEK en facilitant l’action de la lipase  intestinale 

Quels sont les 3 types d’hormones cortico-surrénales, donner un exemple pour chaque type

  • Minéralo-corticoïdes : aldostérone
  • Gluco-corticoïdes : cortisol / corticostérone 
  • Androgène 

Quels sont les 3 types d’hormones sexuelles et placentaires, donner des exemples pour chaque type 

- Androgènes : testostérone

- Oestrogènes : oestradiol / oestriol / oestrone 

- Progestérone 


Rôle de l’aldostérone 

Métabolisme des Na+ et K+ dans le métabolisme du rein 


Rôle cortisol / corticostérone 

Rôles variés ++

- Métabolisme des glucides, lipides, protéines

- Stress,

- Anti-inflammatoire 


Rôle testostérone 

Sécrétion par les testicules et responsable des caractères sexuels masculins et du dvlpmt des spermatozoïdes 


Rôle oestrogènes 

Sécrété par les ovaires, rôle dans le fonctionnement de l’appareil génital et dans les caractères sexuels féminins 


Rôle progestérone 

Sécrété pdt grossesse par les ovaires et le placenta


Forme active de la vitamine D

Calcitriol


A quelle famille de stéroïde la vitamine D appartient-elle ? 

Famille des séco-stéroïdes car une dL est rompue dans le noyau stérane 


Quels sont les deux types de vitamine D ?

D2 : ergocalsiférol

D3 : choléchalciférol


Rapport endogène ou exogène de la vitamine D ? Si exogène dans quel type d’aliments ?

Exogène et endogène pour la vit D3 Cholécalciférol, présente dans les huiles de poisson

Exogène uniquement pour D2 (huiles végétales)


Quels sont les 3 rôles de la vitamine D ?

  • Augmente absorption digestive de calcium 
  • Réduit élimination rénale de calcium
  • Favorise donc la minéralisation osseuse 

Quels sont les acides gras le plus souvent présents dans les glycérophospholipides ?

- Saturé : stéarique (C18)

- Insaturé : arachidonique (C20 : 4Δ 5, 8, 11, 14)